Litchfield es una ciudad rural de postal que cuenta con un centro peatonal y una vegetación impresionante cada otoño. Es una ciudad verdaderamente histórica, ya que fue aquí donde George Washington se reunió con el coronel Tallmadge, comandante del 2.º Regimiento de Dragones Ligeros de Connecticut y jefe del "servicio secreto" de Washington durante la Guerra de la Independencia. Litchfield es un buen ejemplo de ciudad de Nueva Inglaterra de finales del siglo XVIII, con atractivas tiendas y restaurantes a lo largo del histórico Green. Las actividades al aire libre incluyen senderismo, ciclismo, paseos a caballo, deportes acuáticos en el lago Bantam y exploración del White Memorial Conservation Center.
