La casa Eells-Stow c.1700
Se cree que la Casa Eells-Stow es la casa más antigua de Milford y parte de su nombre proviene de la familia Eells, que llegó a Milford a finales del siglo XVII desde el área de Boston.

La casa Clark-Stockade c. 1780
La "Stockade House", llamada así hace muchos años, fue tradicionalmente la primera casa construida fuera de la empalizada o empalizada que rodeaba la ciudad de Milford contra los indios. La casa original se trasladó a su sitio actual en 1974 desde Bridgeport Avenue, cerca del hospital. Esta casa fue iniciada por el diácono George Clark alrededor de 1659 y creció en varias etapas hasta convertirse en una casa estilo saltbox.

La casa Bryan-Downs c. 1785
Construida originalmente por el capitán Jehiel Bryan y su hijo en Post Road entre Milford y New Haven, cerca del actual cementerio Kings Highway, esta casa fue desmantelada y reconstruida como la ves hoy. Jehiel Bryan, Jr. se casó con Mary Treat en abril de 1784 y se establecieron en su nueva casa de seis habitaciones. Su hija, Mary Esther, se casó con Ebenezer Downs de Woodbury y también vivió en la antigua casa familiar.